据说苏轼在惠州作有一首《纵笔》诗:
白发萧萧满霜风,小阁藤床寄病容。
报道先生春睡美,道人轻打五更钟。
据《艇斋诗话》记载,这首诗传至京师,章敦笑道,苏轼还这般快活吗?于是就把苏轼再贬儋州。苏轼再贬儋州当然决不仅仅是因为章?不满他的“春睡美”,偏要弄得他睡不着;而是同绍圣4年(1097)朝廷再次普遍加重对所谓元皊党人的惩处分不开的。绍圣元年(1094)只是追夺了司马光等人的死后谥号。绍圣4年(1097)2月,朝廷先借口司马光等“偶缘身死,不及明正典刑”,追贬司马光为清远军节度副使,不久又追贬为朱?军司户;接着又借口死者已重处,而生者“虽尝惩责而罚不称愆”,“轻重失当,生死异同”,把吕大防,刘挚、苏辙、梁焘、范纯仁等流放到岭南,韩维等三十余人也被贬官。苏轼就是在这种背景下再贬儋州的。
苏轼再贬儋州时,已经六十二岁。他认为自己再没有生还之望,便把家安置在白鹤峰,只让三子苏过随行。他说他到达海南岛后,首先是作棺,其次是作墓,死后就葬在海南,并为此立下遗嘱,安排了后事。临行时,“子孙恸哭于江边,已为死别;魑魅逢迎于海上,宁(难道)许生还?”(《到昌化军谢表》)当时的情景确实有些凄凉。
与此同时,苏辙也再贬雷州(今广东雷州半岛的海康境内)。苏辙3月得到诏命,沿着三年前苏轼赴岭南贬所走的路线行进。苏轼4月17日才得到诏命,他们皆被命即行,相互间并不知道。苏轼到梧州(今属广西),才听说苏辙还在前面百来里处的藤州,很快即将追上。
他们已经三年不见了,苏轼连忙打听弟弟的健康状况——“江边父老能说子,白须红颊如君长”,身体还不错。他写诗安慰弟弟说:“莫嫌琼雷隔云海,圣恩尚许遥相望。……他年谁作舆地志,海南万古真吾乡。”(《谪海南,作诗示子由》)苏轼非常幽默,他说琼州、雷州虽为海所隔,但还可隔海相望,这正是皇恩浩荡呵!他们一路走得很慢,藤州至雷州才五六百里,他们却走了二十五天:“萧然两别驾,各携一稚子。子室有孟光,我室惟法喜。相逢山谷间,一月同卧起。”(苏轼《和陶止酒》)孟光是东汉梁鸿之妻,是历史上有名的贤妻,此指苏辙之妻史夫人。法喜即闻佛法而喜,佛家以法喜为妻,所谓“我室惟法喜”,实际就是说自己没有妻子,因苏轼侍妾朝云已死于惠州。为什么五六百里会走近一个月呢?清人王文诰的判断大体是可信的:“自五月十一日发藤州,至六月五日至雷,无须行二十余日”,但因“朝命严迫”,“雷州不可逗留,故缓程于途中”。
苏辙兄弟于6月5日到达雷州后,雷州知州张逢、海康令陈谔出城迎接,安排他们住在监司行衙,第二天还为他们举行宴会。苏轼在《雷州八首》中写道:“白发坐钩党,南迁濒海州。灌园以糊口,身自杂苍头。篱落秋暑中,碧花蔓牵牛。谁知把锄人,昔日东陵侯。”这首诗充满了个人的今昔盛衰之感。东陵侯指秦汉之际的邵平,秦时为东陵侯;秦灭后,为布衣,种瓜长安城东。苏轼以此比喻自己和苏辙,他们过去也曾官居显位,现在却成了灌园糊口,身杂苍头(奴仆)的“把锄人”了。8日苏辙送苏轼赴海南,9日到达海滨徐闻,徐闻令冯太钧出迎。当时苏轼痔疮发作,呻吟不止。苏辙也整夜不寐,并朗诵陶潜《止酒》诗,劝苏轼不要再饮酒:“微疴坐杯酌,止酒则瘳矣。”苏轼表示要听从弟弟的劝告:“从今老坡室,不立杜康(传说是酒的发明者)祀。”(苏轼《和陶止酒》)苏辙《次韵和陶公止酒》说:“今年各南迁,百事付诸子。谁言瘴雾中,乃有相逢喜。连床问动息,一夜再三起。”他劝告哥哥说,现在既像孔子一样“道不行,乘桴浮于海”了(“飘然从孔公,乘桴南海缦”),停止了一切追求(“其余真止矣”),那么饮酒也应停止。杜康不可再祀,应祀的是长生不死的仙人安期生:“路逢安期生,一笑千万祀。”6月11日,苏轼兄弟相别于海边,环顾大海,天水相连,茫茫无际;苏轼想到自己马上就要离开大陆,流落到一个孤岛上去,不禁伤感道:“何时得出此岛耶?”但苏轼是一个“善自宽”的人,一转念,就用老庄思想自我排解道,在茫茫宇宙中,整个中国不过是一个小岛而已,谁又不在岛上呢?倒一盆水在地下,小草浮在水上,蚂蚁附在小草上,蚂蚁觉得这一盆水也是茫茫无际的,不知怎样才能爬到岸上。但不一会,水就干了,蚂蚁爬出来见到别的蚂蚁,眼泪汪汪地说,几乎不能再与你们见面了。“岂知俯仰之间,有方轨八道之路乎?”(《苏文忠公海外集》卷4)想到这里他不禁笑了,他坚信一切逆境终将过去。他们当时没有料到这就是最后一别,直至建中靖国元年(1101)苏轼卒于常州,他们再也没有见面的机会了。