宝山县城位于吴淞之北，紧靠长江，第18军为扫荡登陆日军，视宝山为右翼据点。24日，日军第3师团攻占吴淞炮台和宝山，罗卓英试图利用夜色笼罩，“以广正面攻击登陆之敌”，指定第98师负责“杨行、宝山之线以左地区”。原本计划晚上发起攻势，师长夏楚中鉴于吴淞、宝山之敌严重威胁侧背，断然提前展开行动，成功克复宝山，强力推进至月浦、新镇一带。
根据第98师第294旅旅长方靖说法，“该师是以国产装备为主，每团三个步兵营，每营有重机枪一个连；每团有八二迫击炮一个连；每步兵连有捷克轻机枪六挺；师炮兵营有江南造七五毫米山炮六门”。
宝山是上海长江边的门户,虽方圆不足10里，但战略地位极其重要。向南10里为吴淞炮台，向西10里为狮子林要塞，东北两面紧靠长江，地形呈突出状，是兵家必争之地。1937年8月31日，当南北两处均已失守，宝山城三面受敌，已成孤悬之势时，奉命防守长江口的第九十八师第二九二旅旅长吕国铨，决定派遣第五八三团第三营中校营长姚子青率营前往接防。姚子青是血气方刚、英勇有为的青年军官，尽忠职守，有独当一面的指挥能力，对日本军国主义的入侵、残杀我同胞的罪恶行径早已切齿痛恨，愤慨不已。接受命令时姚回答说:“子青守土有责，誓与宝山共存亡，请旅长放心。”
第98师第292旅第583团第3营奉命进驻宝山县城，官兵们日夜加固城防工事和防空掩蔽部，储备粮弹，枕戈以待。营长姚子青时年28岁，广东平远人，毕业于黄埔军校第六期，他激励部下说：
“日军强盗是我们中国人民不共戴天的死敌，我们头可断，而志不可屈，宁愿死在战场，决不偷生做亡国奴。”
上海淞沪抗战纪念馆中的宝山保卫战作战情景。
9月2日，日军第3师团第68联队迫近宝山城五六百米，错误判断守军“昨夜似已退却”，“月浦镇当没有大部队”，但又不敢轻易入城。翌日，联队长鹰森孝得知“宝山及其西方地区尚有五六百敌人”，不欲强攻，试图先用传单劝降，松井石根强烈不满，“如此太缓慢”。据参谋长饭沼守日记透露，“军对第一线的努力不足，不够积极，逃逸战机抱有不满”，“致使军司令部和师团反目”。
1937年9月3日，敌军又以飞机、战车、大炮掩护2000步兵进攻，企图在城东、南、北三面强行突破。姚子青派出一支突击队先发制人，勇猛出袭将这一路敌人拦截于金家宅和宝山外围之间，从侧翼包抄与日军展开肉搏战，毙伤日军200多人。
4日，日军舰炮每分钟发射炮弹百余，并用系留气球升空观察，但步兵前进缓慢。第98师士气旺盛，顶着猛烈炮火，仍在月浦镇外围毙、伤日军大队长各一名。血战一昼夜，仅宝山城全家巷一地就击毙日军两百余人，伤者不计其数。敌人对宝山志在必夺，集中军舰30艘，分列吴淞口，以排炮猛烈轰击宝山城，并以飞机及战车掩护步兵向守军阵地冲锋。炮弹呼啸着飞向宝山城，成片的建筑物在隆隆的爆炸声中轰然倒地，并燃起大火。飞机大炮狂轰滥炸持续了一整天，直炸得天昏地暗，第一营的大部分工事被摧毁，官兵牺牲100多人。入夜，姚子青指挥大伙埋葬了死难官兵的遗体，他脱下军帽，含着热泪同昔日朝夕相处的战友们作最后的告别。当时宝山已陷入重围，守城军民在姚子青指挥下顽强抵抗。4日晚，姚子青致电旅部:“抱誓与敌皆亡之旨，固守城垣，一息尚存，奋斗到底。”
1937年9月5日拂晓，一阵炮击过后，日军步兵再次发起潮水般的冲锋。当天，敌人一连冲击了4波次，姚营官兵，均以身许国，虽在危城之中，仍沉着应战，宝山城巍然屹立。经过数日的激战，姚营毙伤敌军600余人。阵地前沿，日军遗尸累累；战壕内，姚营已伤亡过半，鲜血四处流淌。日军向城内发射大量硫磺弹，烟火四起，房屋尽被燃烧，一片火海；姚子青身处危城，仍拼力奋战。
9月5日中午，日军第11师团总攻宝山，城内多处地方起火燃烧，城郊阵地几乎被夷为平地，姚子青电报夏楚中：“敌以兵舰30余艘，排列于我东门江面，飞机10余架轰击我各城门，复以战车向我各城门冲击，职决遵命死守。”
夏楚中回复：“宝山城关系全局，该营长应仰体委座意旨，战至一兵一卒亦须固守。吾辈成功成仁，本无二敌，该营应以宝山为归宿地，建立不世之奇功。并应准备充分巷战，万一城池被陷，亦当与敌偕亡于城中也。”
战至下午3时，姚子青一面部署巷战，一面再度电报夏楚中：“职等誓本与敌偕亡之旨，固守城垣，一息尚存，奋斗到底。惟孤城无援，日久难支，恐人城俱亡，与大局无补，仍恳速援解围。”
1937年9月5日午后，姚营4个连长阵亡了3个，9个排长战死6个。姚子青在指挥所里再也呆不下去了。不顾副官和卫士们的劝说，执意要到东门去，因为那儿战事最艰苦。他命令:“所有勤杂人员，包括架线员、炊事员、传令兵，一律到前沿阵地去。”然后，姚冒着猛烈的炮火，来到城东门阵地。姚子青慷慨激昂地对仍然坚守着的部下说:“弟兄们，日本鬼子杀我同胞，奸我姐妹，占我国土。不把鬼子驱逐出中国，是每一个中国军人的奇耻大辱！我本可以带领你们冲出去。你们也和我一样，上有老父，下有妻儿，但是，在此国家民族危亡之际，如果我手执武器之军人苟且偷生，不敢赴汤蹈火，下定必死决心，何以活着见江东父老，四万万妇孺同胞将何以生存！即使苟活出去，又有何脸面？国家兴亡、匹夫有责，如今，报仇雪恨的时候到了。弟兄们，豁出去吧，和日本人拼到底，死了也光彩！”
一席话令听者无不热血沸腾，100多官兵异口同声振臂高呼:“人在阵地在！”“誓与宝山共存亡！”“和小鬼子拼了！”早已抱定必死决心的姚子青吩咐:“我死了，连长接替我指挥，连长牺牲了，排长接替，排长死了，班长接替，班长死了，老兵接替。到时候不用请示报告，自动接替就行。”
傍晚时分，日寇第68联队在联队长鹰森孝的指挥下，向宝山城发动了最后一次冲锋，前边是坦克开路，后面是猫着腰的士兵，黑压压一片。将宝山城团团围住。舰炮、飞机猛烈轰炸，同时还发射了硫磺弹，顿时全城内外一片火海，烟雾直冲云霄。姚子青吩咐弟兄们集中轻重武器，先对付步兵。日军步兵纷纷倒毙，但前面的倒下去，后面的又冲来，敌如潮涌。姚子青边抓起一挺冲锋枪射击，边命令炮手，对准后边的那个举着指挥刀的鬼子官射击。一发炮弹射去，鹰森孝遭重伤倒地。第3营仅凭3门迫击炮、20挺轻机枪和600条老式步枪，打退敌人十几次进攻。
紧急时刻，一辆日军坦克冲到阵地前沿，姚营成排手榴弹扔过去阻挡不住。日军坦克上机枪横扫过来，姚营又牺牲了十几个士兵。就在这危急关头，姚子青看到，一个熟悉的身影跃出战壕，飞身奔向横冲直撞的日军坦克。这是第二连上等兵李卫明，人们都叫他小李子。刚入伍不到一个月的李卫明腰间捆满了手榴弹，手里还举着两颗，奋不顾身地朝敌坦克扑去。敌弹噗噗打在他身上，倒下了，人们都以为他牺牲了。哪想到他又爬起来匍匐向坦克……突然大吼一声，猛地跳起来，扑在飞速转动的坦克履带上，一声沉闷的爆炸声响过后，小李子无影无踪，那辆坦克也瘫痪了。泪眼模糊的姚子青赞许地说:“多么英勇舍身炸坦克的战士啊！”姚由此看到中国胜利的一线曙光。日落时，日军终于退缩了，但姚营仅剩下不足100人。
1937年9月7日晨，日军坦克从东门城墙缺口处破城而入，步兵随即潮水般涌进城内。10时，日军又轰毁宝山城东南城垣，并施放硫磺弹，城内燃起一片火海，又一股日军冲入城内。姚子青临危不惧，率领全营所剩官兵与敌短兵相接，展开了白刃巷战。战斗十分激烈，双方死亡惨重。激战到最后，姚营仅剩20余人，勇士们仍然毫不退避，以一当十地与冲进来的日军拼杀，进行激烈的巷战、肉搏战。在最后时刻，姚子青不幸被弹片击中腹部，肠子暴流出来，年仅28岁的姚子青壮烈殉国。姚子青身中数弹，死前仍然拼尽全力大喊:“弟兄们，杀身成仁，报效国家的时候到了！”。之前他让9连士兵魏建臣出城向团长报告战斗情况。魏乘夜越城而出，因而成为宝山保卫战唯一幸存的历史见证人。
姚子青营固守宝山城与日军浴血奋战八昼夜，经过激烈的巷战肉搏战，终因敌众我寡，姚子青和全营官兵壮烈殉国。消息传出，震惊中外。姚子青等600余名壮士为了捍卫祖国的领土而不惜献出生命，体现了中国军人的爱国精神和民族气节，极大地鼓舞了中华民族各界同胞的抗战热情。
连凶暴的日本人也被中国勇士的精神折服，日军进城后将死者尸体收殓掩埋，并列队鸣枪致敬。后人作诗歌颂姚营壮烈：五百健儿齐殉国，中华何止一田横。
宝山保卫战历时7天，日军动用陆、海、空力量，付出惨重的代价方才占领。姚子青和第3营官兵血战宝山、与城偕亡的壮举，惊天地，泣鬼神，对中华民族之魂和抗战精神作了最好诠释。据事后估算，日军为占领宝山，仅耗费弹药一项，价值便在10万美元以上。 第68联队联队长鹰森孝大佐也为守军掷弹筒击中，受了重伤。
