自入杜公馆以来,孟小冬一直沉默寡言,对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天,傲岸的她却迫不得已,淡淡地说了句至关重要的话。那天,杜月笙当着家人的面,掐指计算迁法需要多少张护照。当他算好了需要27张时,孟小冬淡然的声音突然飘了过来:“我跟着去,算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣,当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚,杜月笙下了他那几乎离不开的病榻,由人搀扶着,充当新郎;孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟,杜月笙有责任承担起了孟小冬的义务,给她一个名分。
杜月笙死后,孟小冬独居香港,深居简出,专心教授弟子。
这时新中国已经成立,大局逐渐稳定,流落在香港的京剧演员马连良、张君秋、杨宝森等在周恩来统战政策的感召下返回内地。孟小冬也是统战政策争取的对象之一,周恩来总理曾委派章士钊多次赴港做孟小冬的工作,说服她回归。
当时孟母张云鹤女士尚住在北京,以为是水到渠成的事,但却遭到孟小冬的婉拒。一九五七年章士钊曾写条幅赠孟小冬:“当时海上敞歌筵,赠句曾教万口传。今日樊川叹牢落,杜秋诗好也徒然。绝响谭余迹已赊,宗工今日属谁家。合当重启珠帘寨,静听营门鼓几挝”。诗句表现了章士钊说服不成的无奈与喟叹。
孟小冬为师严谨,并不随便挑选弟子。只有具有天赋、意志坚强又迷恋艺术的人才能有资格做她的学生。她的3位弟子赵培鑫、钱培荣、吴必璋正是如此。她教授弟子极为认真、严格,规定未经她的允可,不能在外面随意吊嗓,更不准在外面唱尚未纯熟的戏。据刘嘉猷讲,她曾有一位准弟子,略窥余派剧艺门径,唱做俱达到一定水平。曾经一度彩排,口碑甚佳。不久学习《捉放带宿店》,念唱的同时兼排身段,等他自认为排得够熟练了之后,便屡请在台北公演。但是孟小冬认为他在做表与感染的神气上,未尽善尽美,因此始终未予答应。
1967年,孟小冬因亲友均在台湾,为避免孤寂,便由香港转迁到台北定居,闭门静养,由绚烂归于平淡,终其余年。
1977年5月25日,一阵剧烈的哮喘之后,便突然昏迷过去,送至医院抢救无效,终因肺气肿和心脏病并发症于5月26日晚11时50分辞世,享年70岁。6月8日台北举行了1000余人参加的盛大葬礼。
张大千特挽联曰:
魂归天上,誉满人间。法曲竟成广陵散。
不畏威劫,宁论利往。节概应标列女篇。